上世纪三十年代的大上海,钟表店学徒陈子坤与老板女儿方紫仪青梅竹马。在一次意外中,陈子坤结识了黑帮老大杜云鹤的女儿杜心雨,心雨单纯如白纸,对陈子坤一见钟情。与此同时,留学归来的富家少爷李英奇看上了方紫仪,而他的表妹安琪却深爱着他。几对男女在十里洋场里纠缠:陈子坤夹在紫仪的温婉和心雨的纯洁之间痛苦不已;李英奇为了所谓的绅士风度不断伤害身边的女人;杜云鹤为了让女儿开心不惜杀人放火。当爱情里夹杂了恩情、愧疚、占有和怜悯,雨打风吹后,每个人都不得善终。最后心雨剃发出家,陈子坤死在了枪下,只剩下紫仪站在黄浦江边,等一个永远不会回来的人。
赵宝刚的镜头美学在本剧中达到巅峰,每一帧都像油画。陈坤将底层青年的自卑与挣扎演得入木三分,周迅饰演的杜心雨更是中国荧幕上最纯洁也最令人心碎的角色之一。全员BE(悲剧结局)的设定,让这部剧虐得人肝肠寸断却又念念不忘。
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